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Charles, um ganhador de loteria excêntrico que vive sozinho em uma ilha remota, tenta realizar seus sonhos contratando seu músico favorito, Herb McGwyer, para tocar em um show privado exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-colega de banda e ex-namorada de Herb, Nell, e seu novo marido para tocarem velhas músicas favoritas. À medida que os ânimos se exaltam e velhas tensões ressurgem, o clima tempestuoso os prende na ilha e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.